A descoberta da reação aldólica e a música clássica.

 

Friederich August Kekulé havia descoberto que a reação de acetaldeído em meio básico produzia crotonaldeído. Entretanto, foi Charles Wurtz, mentor de Kekulé, quem demonstrou, em 1872, que a formação do crotonaldeído era precedida pela formação de um intermediário que continha os elementos do ALDeído e álcoOL e denominou este intermediário de ALDOL. Por muito tempo, o crédito da descoberta dessa reação foi atribuída somente a Wurtz.

 

No entanto, essa mesma reação havia sido descrita três anos antes pelo químico russo Alexander Borodin para o pentanal heptanal , publicada no segundo volume do prestigioso periódico Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, no ano de 1869.

 

Filho bastardo de um nobre russo, Borodin foi registrado como filho de um camponês e teve sua educação assegurada pelo pai biológico, dedicando-se à Medicina, à Química e à música.

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Além de ter seu nome associado à descoberta da reação aldólica, a contribuição de Borodin à Química Orgânica se estendeu a outras reações como a adição-eliminação de fluoreto a haletos de acila e a reação entre carboxilatos de prata e halogênios para fornecer haletos de alquila, conhecida como reação de Hundsdiecker-Borodin ou simplesmente reação de Hunsdiecker. Construiu uma carreira musical de grande sucesso tendo composto músicas clássicas e a ópera Príncipe Igor que deixou incompleta, além de músicas de câmara como “Nocturne. String Quartets no. 2” que você pode ouvir através do link abaixo:

 

https://youtu.be/T4TPwfZSY4Q

 

Após apreciar a melodia acima, procure responder:

 

1. A quais outras descobertas importantes na Química associamos os nomes de Friedrich A. Kekulé e Charles A. Wurtz?

2. Proponha um mecanismo para a formação do crotonaldeído a partir do acetaldeído, mediante tratamento com NaOH (aq.) e aquecimento. 

3. Proponha um mecanismo para a reação de Hunsdiecker-Borodin entre um carboxilato de prata e bromo molecular para produzir o brometo de alquila correspondente.